近日，博鱼电子竞技张毅楠教授团队在美国化学会教育期刊J Chem Edu报道了基于“比较学习”理念的Aldol与Benzoin本科有机实验设计与教学实践（DOI: 10.1021/acs.jchemed.5c01183）。本工作描述了基于同一底物平行对比开展Aldol反应与Benzoin反应的本科有机实验设计及在中药学长学制教学班的实践。
Aldol reaction和Benzoin reaction是本科有机化学课程中羰基亲核加成反应的经典代表。Aldol反应通过烯醇负离子进攻另一分子羰基，形成碳-碳键；而Benzoin反应则极性反转羰基为亲核基团完成。两个反应机理相近，但当前有机实验教学往往分设实验，忽略了它们的内在联系。
基于Enders等学者在催化安息香缩合反应的前期工作，张毅楠教授团队使用邻位取代苯甲醛衍生物为基本底物，控制不同的反应条件，可分别生成Aldol或Benzoin的目标产物（图1）。具体过程中，团队优化了反应时间、温度、溶剂和催化剂用量，使两步反应均在1.5小时内完成；团队还改进了反应后处理和实验试剂，满足低毒、高效、时限、成本可控等本科实验基本要求。
图1. Aldol与Benzoin串联反应设计
（图源：JCE，原文Figure 1.）
具体实验中，两名同学为一组，在预习实验原理基础上，合作开展Aldol反应和Benzoin反应，然后一起比较两个反应的异同和完成实验报告。实验过程中，学生不仅锻炼了反应装置搭设、TLC反应检测、旋转蒸发仪使用、抽滤漏斗简易柱色谱、重结晶和过滤、1H-NMR和质谱分析等有机基本操作技能（图2和3），还掌握了同一底物在不同条件下的亲核/亲电位点转变，从而形成反应活性的系统认识。除此之外，实验中使用的NHC试剂使反应极性反转以及制备的不同五、六元杂环产物，都有益于帮助学生整体地了解有机化学知识逻辑。
图2. 反应过程监测和后处理
A) 化合物1经Aldol反应后的薄层板；B )化合物1经安息香反应后的薄层板；
C) 化合物2经Aldol反应后的薄层板；D) 化合物2经安息香反应后的薄层板；
E) 抽滤漏斗简易柱色谱示意图(a，装填；b，上样；c，洗脱)
（图源：JCE，原文Figure 2.）
图3. 分组实验结果
（图源：JCE，原文Table S3.）
团队针对实验内容设计了用于学生实验全程的形成性评价方案。包括：预习报告；实验操作(反应装置的搭建、试剂的处理和分装、TLC监测、后处理过程和设备操作)；实际结果（反应产率和产品外观）；实验报告（机理图、质量和核磁共振分析、产率计算和完整实验记录）；雨课堂测验等五个维度。其中，教师主要负责实验报告和实验结果两部分评价，研究生助教负责预习报告和实验过程的评价。中药长学制23级和24级部分同学完成预实验探索，学生平均得分率为89%，分数符合正态分布。学生表示，比之仅注重实验结果的原评价方案，新的评价方案关注了从进入实验室前到实验完成的各个阶段，全程都需要认真注意，是完整的学习体验。
图4. 学生分组及成绩
（图源：JCE，原文Table 3.）
本设计获得了2025年第五届全国化学实验创新大赛二等奖、华东赛区一等奖、2026年第35届中国化学会高等化学教育分会优秀墙报奖等奖项。当前，本实验已纳入有机化学实验教学大纲，并在2026年春季中药长学制的《有机化学II》实验课程正式开展（图5）。本文作者包括研究生韩慧发、叶璇，本科生邓一凡、孙诚、蔡昕妍，博鱼电子竞技丁宁、王帆老师及胡立宏副校长，通讯作者为张毅楠教授。本工作得到了博鱼电子竞技重点教育与教学研究项目（No. NZYJY2024-Z-08 ）、全国中医药高等教育“十四五”规划课题重点项目（No. ZD-23-01）以及博鱼电子竞技双语课程建设项目的支持。
图5. 在本科生开展实验的情况及实验设计获得的奖项
